Lorelai "Rory" Leigh Gilmore

Es hat auch durchaus seine Vorteile eine junge Mutter zu haben. Einerseits trägt sie angesagte Klamotten, die man sich jederzeit ausborgen kann und andererseits hat man eine gute Freundin immer in der Nähe – zumindest im Falle von der 16-jährigen intelligenten und vernünftigen Lorelai Leigh Gilmore, von ihren Freunden und Lieben herzlich Rory genannt.

Trotz aller Gegensätze stehen sich Mutter und Tochter sehr nahe. Rory wundert sich eigentlich sehr selten über die komischen Anwandlungen ihrer Mutter, die auch teilweise schon auf sie übergegangen sind (Eigensinnigkeit, Kaffee!), und wäre die letzte die ihren Lebensstil, der alles andere als dem Durchschnitt entspricht, zu verurteilen.
Lorelai versucht die Fehler ihrer Mutter nicht zu wiederholen und lässt Rory sehr viel Freiraum für ihre persönliche Entwicklung.

Rorys beste Freundin ist Lane Kim, mit der sie früher die gleiche Schule besuchte, schon so manches Ding ausgeheckt hat und durch dick und dünn geht.

Zum Start der Serie wird Rory die Möglichkeit geboten, an die renommierte und teure Chilton- Akademie zu wechseln, um ihrem Traum vom Elite- College Harvard einen Schritt näher zu rücken, für welchen sie unglaublich hart arbeitet. An der Eliteschule wird Rory zum 1. Mal mit Schuluniformen und ernsthaftem Konkurrenzdenken konfrontiert. Ihre Mitschüler machen es ihr zu Beginn reichlich schwer und auch der normale Notensegen hält nicht sofort Einzug.

Aber das letzte, was eine Gilmore machen würde, ist aufgeben. Mit Fleiß, Witz, Charme und Freundlichkeit meistert auch Rory diese Hürde.

Normalerweise ist die ruhige Rory eine Einzelgängerin und das stört sie nicht besonders, da sie keinem Trend hinterher läuft und so unabhängig und einzigartig bleibt. Anstatt samstags wild Party zu feiern, liest sie lieber in ihren unzähligen Büchern.

In Chilton lernt sie unter anderem sich auch mit Rivalinnen zu verbünden und konstruktives Teamwork zu leisten.
Erwachsenwerden in einer Kleinstadt macht dies nicht gerade einfacher, wenn es Rory aber auch die Herzlichkeit und Gutmütigkeit, die sie tief in ihrem Inneren trägt, bewahrt hat.

Rorys innerer Friede und ihre Ausgeglichenheit kann jedoch schnell gestört werden, wenn sie sich mit der Liebe auseinander zu setzen hat. Ihr erster Freund wird der gut aussehende Dean, mit dem sie 2 Jahre zusammen ist. Die Beziehung wird allerdings durch Lukes Neffen, Jess Mariano, auf die Probe gestellt und zerbricht schließlich beim jährlichen Tanzmarathon, nachdem Jess wochenlang mehr als offensichtlich versucht hatte, das Pärchen auseinander zu bringen, um selbst eine Beziehung mit Rory an zu fangen. Schließlich kommt es auch zwischen ihnen zu einer Beziehung, in der es für Rory Höhen und Tiefen gibt.

Nun ist sich die Musterschülerin nicht sicher, wieviel sie von diesen neuen interessanten Erfahrungen mit ihrer Mutter teilen kann und auch Lorelai hat einige Problem mit Rory darüber zu sprechen.

Das Verhältnis der beiden in Punkto Männergeschichten wird nicht besser, als Rory nach ihrem Schulabschluss auf die Eliteuniversität Yale geht. Dort lernt sie viele neue Jungs kennen, aber zunächst niemanden, der ihr gefährlich werden könnte, denn sie fängt eine Affäre mit dem inzwischen verheirateten Dean an und hat auch ihr erstes Mal mit ihm. Darauf folgt ein bitterlicher Streit zwischen Rory und ihrer Mutter, da diese nicht akzeptieren möchte, dass ihre Tochter auf dem besten Wege ist, eine Ehe zu zerstören. Der Konflikt wird allerdings zunächst verschoben, weil Rory quasi zu einer Reise mit ihrer Großmutter nach Europa gezwungen wird.

Als sie wiederkommt, weiß bereits die ganze Stadt von der Affäre. Aber Dean und Rory sind nicht bereit, ihr neuerliches Glück wieder zu verlieren, zumal Dean ohnehin von seiner Frau aus dem gemeinsamen Haus geworfen wurde. So führen die beiden eine Beziehung, die sich als nicht einfach herausstellt, da Rory innerhalb der Woche in Yale studiert und auch am Wochenende dafür arbeiten muss und Dean auch hart arbeitet. Letztlich zerbricht auch diese Beziehung, als Dean realisiert, dass die beiden einfach in anderen Gesellschaftskreisen verkehren.

Rory überwindet diesen Schmerz aber schnell, als sie beginnt, sich näher für Logan Huntzberger zu interessieren und fortan wirbt sie um seine Gunst. Eine völlig neue Erfahrung für die ehemals schüchterne Chilton-Schülerin, denn bisher lagen ihr die Jungs zu Füßen.
Während Rory also versucht, ihre Männergeschichten unter einen Hut zu bekommen, stellt sich der Erfolg in Yale langsam ein. Nach einigen Startschwierigkeiten, in denen sie sich zuviel zugemutet hatte, fängt sie nun an, das Leben in New Haven zu genießen. Sie steigt bei der dortigen Zeitung Daily News ein und tatsächlich konnte sie den am Anfang als sehr wild erscheinenden Logan zähmen und führt eine Beziehung mit ihm, die erste in seinem Leben, was auch zu Turbulenzen führt. Die Beziehung ist es schließlich, die ihr ein Praktikum bei der Stanford Gazette ermöglicht. Ein weiterer Meilenstein in ihrer Karriere.

Allerdings soll es auch dort Verwicklungen geben…